Tussen Diessen en Hilvarenbeek is het landgoed Annanina's Rust te vinden. Oorspronkel een heidegebied, de Diessensche Heide, met akkers en weilanden en tegenwoordig een landgoed. Eind 19de eeuw is het land gekocht door notaris Huijsmans die de lanen en het bos liet aanplanten. Een deel van het bos is aangelegd in Engelse landschapsstijl, een ander deel van het bos was bedoeld als productiebos voor hout. In het bos zijn veel rododendrons te vinden. Deze struiken gaven beschutting aan het wild in het bos. Dat was belangrijk omdat er in het bos ook regelmatig gejaagd werd op bijvoorbeeld konijnen.

De naam van het bos komt mogelijk van Anna, de maîtresse van de eerste landgoedeigenaar. Het zou een Russisch koosnaampje zijn voor haar, Annanina: kleine Anna. Een ander verhaal is dat een Anna en haar dochter Nina in het bos begraven zouden zijn op een plek die later de Hemelberg ging heten. Onderzoek door het Brabants Landschap naar dit verhaal heeft niets opgeleverd.

In het bos zijn veel verschillende soorten bomen te vinden, ook veel bomen die normaal niet in Nederland voorkomen. Zo zijn de Japanse lariks, Amerikaanse eik, Japanse ceder, hemlockspar, cypres en de Noord-Amerikaanse douglasspar in het bos te vinden. Toen het landgoed werd aangelegd waren bijzondere bomen een manier om aan anderen te laten zien dat je wat van de wereld wist.

Notaris Huijsmans kocht vaak zelf gronden die hij als notaris moest verkopen. Waarschijnlijk is de grond waar nu Annanina's Rust is te vinden ook aangekocht van boeren die de grond verkochten. Door een deel van de "woeste gronden" te veranderen in productiebos kon er geld worden verdiend met de verkoop van naaldhout. De arme boeren konden door het werk nog iets verdienen en de winst van de houtverkoop ging naar de eigenaar van het bos. Op de korte route en de gecombineerde route kom je langs een van de twee boswachterswoningen die in het bos staan.

Een deel van de route is recent voorzien van nieuwe halfverharding en daardoor goed toegankelijk. De andere paden zijn wat wisselend en zijn hier en daar hobbelig. Tijdens ons bezoek waren er werkzaamheden in het bos, twee oversteken van het ruiterpad waren daardoor modderig. Het onderhoud is nodig om het bos veilig te houden. Onder de modder zat wel een stevige ondergrond, maar een begeleider is aan te raden.